IT系のフリーランスがディレクターとして働く際に大きな舞台となっているのがWeb業界である。ECサイトの構築を代表として様々な企業においてWeb制作の需要が高く、それを受注して制作する業者も増えてきている。Web制作にはそのサイトのデザイナーと文書を書くライター、音楽や映像を導入するクリエーター、サイトに機能性を持たせるプログラマが必要であり、これらをもとにコーディングをする人材も必要となる。こういった多くの専門家がかかわる場でプロジェクトの進行方向を正しく定めていき、仕事の調節を行っていくのがディレクターの役割である。

必要に応じて遅れが出ているところを補ったり、別途に仕事を担う必要が生じることもあったりすることから、こういった専門家が担う仕事を一通りこなせるスキルが要求されることが多い。また、企業からの受注である場合にはフリーランスであっても自らクライアントにヒアリングに行くことが一般的である。そのため、クライアントが行ってきている仕事の内容に加え、基本的なビジネスに関する知識が必要とされる。そして、Webサイトが完成した際にそれをプレゼンテーションするのも役割の一つとなることから、プレゼンテーションスキルも不可欠となる。こういった技術者や管理者としての能力だけでなく、ビジネスマンとしてのスキルも要求されるのがフリーランスでディレクターとなり、企業の現場に参入する場合なのである。